Vì giúp đỡ công việc kinh doanh của mẹ, Matt Barrie đã thành lập website Freelance.com nhằm kết nối những người làm việc tự do (freelancer) và người có nhu cầu thuê người. Sau 8 năm hoạt động, thành quả của Matt Barrie có giá trị 300 triệu USD và có hơn 22,5 triệu người dùng từ khắp nơi trên thế giới.
Những công việc trên Freelancer.com rất đa dạng trong nhiều lĩnh vực, từ viết phần mềm ứng dụng, làm báo cáo, chạy chiến dịch quảng cáo cho công ty cho đến thiết kế hình xăm. Thậm chí, Cơ quan Hàng không Vũ trụ Mỹ (NASA) đã sử dụng website này từ năm 2015 để tìm người thiết kế sản phẩm cho trạm vũ trụ quốc tế, bao gồm cả một cánh tay robot mới. Nhà khởi nghiệp 43 tuổi Barrie từng trải nghiệm không ít thất bại để có được thành công ngày hôm nay.
Ông thành lập công ty đầu tiên vào năm 2006. Đó là Công ty Sensory Networks, có trụ sở đặt tại Sydney, chuyên sản xuất chip máy tính dành cho thiết bị an ninh. Dù sản phẩm được khách hàng đánh giá cao và nhận sự hỗ trợ đắc lực từ các nhà đầu tư mạo hiểm, nhưng một thời gian sau, việc quảng bá gặp khó khăn, kéo hoạt động kinh doanh của công ty đi xuống. Barrie bắt buộc phải từ bỏ "đứa con" đầu tiên của mình.
Sau đó, Barrie bắt đầu suy nghĩ về hướng đi mới trong bối cảnh cuộc khủng hoảng tài chính toàn cầu năm 2007 đang càn quét khắp thế giới, trong đó có Australia. Sau khoảng thời gian mở văn phòng công ty và tìm người đồng hành. Cuối cùng, Barrie cũng tìm ra người làm việc cho mình. Đó là một nhóm freelancer ở Ấn Độ, họ cam kết hoàn thành công việc nhập liệu trong 3 ngày với giá chỉ... 100 AUD.
Sau đó ông lại gặp khó khăn trong việc gọi vốn đầu tư. Các nhà đầu tư mạo hiểm - những người trước kia từng đổ xô đến startup đầu tiên của ông, tỏ ra e dè hơn trong lần này. Các ngân hàng cũng không sẵn lòng cho ông vay vì không có sự chắc chắn nào cho một công ty.
Vượt qua mọi khó khăn đến nay để thành lập doanh nghiệp, Freelance.com đã thâu tóm 18 trang web đối thủ khác và ngày càng lớn mạnh. Số lượng nhân viên làm việc trực tiếp cho Công ty hiện lên tới 570 người.